この記事の監修者

味生 豊

aOn株式会社 代表 / デジタル支援パッケージ「ツナギト」開発者

愛媛県出身。建設業で12年半の経営経験を持ち、西日本全域250件以上の施工管理実績と官公庁入札案件30件以上の落札実績を持つ。オウンドメディア「エネプラ.com」では、LED工事のワンストップ対応を軸に月間15万PV・月間10数件の問い合わせを獲得し、成約率3割以上を実現。この実体験からSEO・Webマーケティングの道へ進み、現在は中小企業向け伴走型デジタル支援パッケージ「ツナギト」を開発・運営。HP制作・SEO対策・AI活用・業務自動化までをワンストップで提供している。

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経営者がデジタル化で悩む本当の理由とは

デジタル化に悩む経営者は圧倒的に多いです。でもその「悩み」の中身って、実はみんな似ているんですよね。表面上は「何から始めればいいか分からない」と言っていても、その奥にある本質的な課題は大体3パターンに集約されます。まずそこを整理することが、解決への第一歩になってくるんです。

最初のパターンは「情報過多による思考停止」です。ネットで調べると、DX、クラウド、AI、業務自動化…と次々に新しいキーワードが出てきます。どれも「重要だ」「今すぐやるべきだ」という情報で溢れていて、結果的に頭がパンクしてしまう。「全部やらなきゃいけないの？」という圧迫感が行動を止めてしまうんですよね。2つ目は「成果が見えにくいことへの不安」です。デジタル化は、設備投資と違って効果がすぐに数字に出てきにくいです。「お金をかけてやってみたけど、本当に意味があったのか？」という不安が先に立つと、なかなか踏み出せません。3つ目が「社内の反発や温度差」です。自分は必要だと思っていても、従業員側が「今のやり方で十分」と感じていたり、「新しいことを覚えるのが面倒」という空気があったりすると、経営者一人が空回りしてしまいます。

（出典：中小企業のデジタル変革における組織文化・構造・リーダーシップ要因の貢献｜BH Leso他, 2023）

先日、飲食店を5店舗経営されている経営者の方から相談を受けたんですけど、その方も「とにかく何もかも必要な気がして、逆に何もできていない」とおっしゃっていました。話を聞いてみると、本当に困っているのは「予約管理が電話とFAXだけで、スタッフの負担が大きい」というシンプルな課題でした。つまり、必要なのは壮大なDX計画じゃなく、予約システムの導入という小さな一手だったんですよね。

この事例が示しているのは、悩みの本質を特定せずに「デジタル化全般」を漠然と考えると、永遠に動けないということです。デジタル化の悩みを解くカギは、「何でもやる」ではなく「何を先にやるか」を決めることにあります。まずは自社の一番の課題は何かを書き出す作業から始めてみてください。それだけで視界がかなり開けてきますよ。

（出典：企業経営のデジタル化と経営戦略｜樋口大輔, 2024）

どのタイプに当てはまるかが分かると、次の一手が見えてきます。この3つを整理したうえで、次のセクションからは具体的なステップを解説していきますね。

私も建設業時代は同じように悩んでいました。でも課題を1つに絞ったら、意外とスムーズに進んだんですよね。

デジタル化で失敗する経営者に共通する3つの誤解

デジタル化を進めようとして、途中でうまくいかなくなってしまう経営者には、実は共通したパターンがあります。「失敗する人」と「うまく進められる人」の分岐点は、最初の認識の違いにあることが多いんですよ。ここでよくある誤解を3つ紹介しますね。事前に知っておくだけで、ずいぶん違ってきますから。

まず一番多い誤解が「デジタル化＝大規模なシステム導入」という思い込みです。DXという言葉が広まったせいか、「全社的なシステムを入れ替えなきゃいけない」「億単位のお金がかかる」というイメージを持っている経営者の方がめっちゃ多いです。でも実際には、クラウドの会計ソフトを入れる、LINEで顧客対応を自動化する、といった数万円以下でできる取り組みからスタートするのが正解なんですよね。IDC Japanの調査によると、DXに成功した中小企業の多くは最初の投資額が50万円以下だったというデータもあります。

2つ目の誤解は「一度入れれば終わり」という考え方です。デジタルツールは導入がゴールじゃなくて、使い続けることで初めて価値が出てきます。「入れてみたけど誰も使っていない」という状況が一番もったいない。定着させるための仕組みやフォローが必要なんです。経営者自身が率先して使う姿勢を見せることが、実は最大の定着促進策になりますよ。

（出典：デジタル変革と激動の時代におけるビジネスイノベーションと重要成功要因｜A Florek-Paszkowska他, 2021）

3つ目は「デジタル化は若い人に任せればいい」という丸投げ思考です。確かに、IT操作自体は詳しいスタッフに任せた方が効率的な部分もあります。でも、何のためにデジタル化するのか、どの業務を優先するのか、投資判断をするのか、こういった経営判断の部分は経営者にしかできないんですよね。デジタル化の方向性を決めるのは、あくまで経営者の仕事です。「担当者に任せた」と言いながら実質放置している状態が、デジタル化が進まない最大の原因になっていることが多いです。

（出典：中小企業におけるビジネスモデルのデジタル変革の機会と脅威｜J Straková他, 2022）

この3つの誤解を解消するだけで、取り組みへの向き合い方がかなり変わってきます。「小さく始めていい」「使い続けることが大事」「経営者自身が関与する」という3点を頭に入れて、次のステップに進んでいきましょう。

デジタル化で失敗しないための具体的なロードマップについては、以下の記事でも詳しく解説しています。

→ デジタル化の進め方がわからない中小企業が最初にやること5ステップ

よく聞かれるんですが、デジタル化って「全部やる」必要はないんです。御社にとって本当に必要な部分だけで十分なんですよ。

中小企業が実践できるデジタル化5つのステップ

「では、実際にどう進めればいいのか」というのが一番知りたいところですよね。ここからは、10名以下の会社でも無理なく実践できるデジタル化の5ステップを解説していきます。どこかのコンサル会社が作った理想論ではなく、実際に現場で機能している進め方をお伝えしますよ。

ステップ①：現状の「困っていること」を書き出す

まず注目したいのが、課題の見える化です。「デジタル化したい」という気持ちはあっても、どの業務が一番のボトルネックかを把握していないケースが多いです。売上管理、顧客連絡、在庫管理、スケジュール共有…業務を書き出してみると、意外な場所に一番の課題が潜んでいることがよくあります。まずは付箋でもスプレッドシートでも構わないので、「今、何が一番面倒か」を3つ書き出すところから始めてみてください。

ステップ②：1つの課題に絞ってツールを試す

次に見逃せないのが「絞り込む」という決断です。複数の課題を一気に解決しようとすると、導入コストも学習コストも膨らんで失敗しやすくなります。最初は1つの課題に対して1つのツールを試す、これだけでいいんですよ。たとえば、見積書の作成に毎回1〜2時間かかっているなら、クラウド見積ソフトを1ヶ月試してみる。それだけです。

（出典：日本企業におけるDX推進組織の構造的課題｜鈴木康宏, 2022）

ステップ③：効果を数字で確認する

地味だけど効くのが、効果測定の習慣です。「なんとなく楽になった気がする」では続けるかどうかの判断ができません。「見積書作成が1時間→15分になった」「問い合わせ対応が1日10件→自動化で3件に減った」というように、時間・件数・コストのどれかで変化を計測する習慣をつけることで、次の投資判断がしやすくなります。

ステップ④：社内への展開と定着化を図る

特に重要なのが、定着化のフェーズです。経営者自身が使い方を理解して「こんなに楽になった」と実感できたら、その体験を従業員と共有してください。「やれ」と命令するより、「こう変わった」という事実を見せる方が、社内への広がりがめっちゃ早いです。週1回の短いミーティングで活用状況を確認するだけで、定着率がかなり変わってきます。

ステップ⑤：成功体験を元に次の課題へ進む

意外と見落としがちなのが、この「次へつなぐ」という視点です。1つのデジタル化がうまくいったら、その成功体験と学びを活かして次の課題に取り組む。このサイクルを繰り返すことで、気づいたら会社全体がデジタル化されている状態になっていきます。焦って全部一気にやろうとするより、確実に1つずつ積み上げる方が結果的に速いんですよね。

（出典：中小企業のための体系的なデジタル化開発に向けたデジタル変革モデルの位置づけフェーズの実践への適用｜J Kääriäinen他, 2020）

デジタル化は「一度に全部やる」プロジェクトではなく、「小さく始めて確実に広げる」プロセスです。このステップを意識するだけで、取り組みの挫折率がぐっと下がりますよ。

AI時代のデジタル対策についても合わせて知っておきたい方は、こちらの記事がおすすめです。

→ 中小企業のAI対策入門｜失敗しない導入ステップと基本戦略

意外と見落としがちですが、最初の1つが成功すると、2つ目以降はぐっと楽になるんです。まず1つの成功体験を作ることに集中してください。

経営者と現場のデジタル化認識ギャップを埋める方法

デジタル化がうまく進まない理由として、意外と見過ごされがちなのが「経営者と現場の温度差」です。経営者は「早くやらなきゃ」と焦っている。でも現場は「今のやり方で別に困っていない」と思っている。このギャップを放置したままツールを導入しても、結局誰も使わないという残念な結果になってしまいます。

帝国データバンクの調査によると、DX推進の課題として「社内の理解・協力が得られない」を挙げた企業は全体の約40%にのぼります。これは人材不足や予算不足よりも高い割合です。つまり、お金があっても人材がいても、社内の合意形成ができていなければデジタル化は進まないということなんですよね。

（出典：デジタル変革時代のリーダーシップ特性｜M Klein, 2020）

このギャップを埋めるための方法は大きく3つあります。1つ目は「最も困っている人を最初の協力者にする」こと。全員を巻き込もうとすると大変なので、社内で一番デジタル化の恩恵を受けそうな人、つまり一番業務負担が大きいスタッフから始めるんです。その人が「これ便利！」と言い出すと、周りへの普及が一気に速まります。

2つ目は「導入の目的を業務改善の言葉で伝える」ことです。「DXをやる」「デジタル化する」という言葉は、現場には抽象的に聞こえます。「毎週の集計作業を半分に減らす」「在庫確認の電話をなくす」というように、具体的な業務課題の解決として説明すると、一気に現場の理解が深まりますよ。3つ目は「小さな成功事例を社内で共有する」ことです。会議で「〇〇さんがこのツールを使ったら、毎日1時間の作業が15分になった」と紹介するだけで、周囲の関心が高まります。数字で見せることが大事なんですよね。

（出典：戦略的イノベーションと経営者の今日的役割｜柳在相, 2025）

認識ギャップは「説得」で埋めようとしても難しいです。現場の言葉で語り、小さな成功体験を見せることで、自然と巻き込まれていく環境を作ることが大切です。

伴走型のサポートを活用することで、この認識ギャップの解消も含めて支援を受けることができます。その考え方については以下の記事で詳しく紹介しています。

補足すると、現場の抵抗感って「変化への不安」が原因なことが多いんですよね。だから小さな成功体験で「変わっても大丈夫」と思ってもらうことが大切です。

投資対効果を見極める経営者のデジタル化判断基準

デジタル化への投資を判断するとき、「本当に元が取れるのか」という不安は誰でも持ちますよね。その気持ち、めっちゃ分かります。限られた予算の中で動いている中小企業だからこそ、投資効果の見極めは慎重になって当然です。ここでは、迷わない判断基準の作り方をお伝えしますね。

まず大前提として、デジタル化の効果は「コスト削減」と「売上貢献」の2種類に分けて考えると整理しやすくなります。コスト削減は比較的早く数字が出やすいです。「月10時間かかっていた作業が3時間になった」→時給換算で月7時間分の人件費削減、という計算ができます。一方、売上貢献（集客強化・顧客満足度向上など）は効果が出るまでに3〜12ヶ月程度かかることが多いです。この時間軸の違いを理解しておかないと、「効果がない」と早々に諦めてしまいます。

（出典：デジタルスキル不足がドイツ中小企業のデジタル変革を妨げている｜A Leifels, 2020）

ROI（投資対効果）の簡単な計算式は、「（年間の削減コスト＋売上増加分）÷ 導入費用」です。たとえば導入費用が20万円で、年間の時間削減効果が人件費換算で30万円なら、ROIは150%。1年で元が取れる計算になります。こういう数字で整理する習慣をつけておくと、「費用対効果が分からなくて決断できない」という状況がなくなっていきますよ。

もう一つ大事な視点が「やらなかった場合のリスク」です。ほんまに、ここだけは意識してほしいんですが、デジタル化にかかるコストだけを見て判断するのは危険です。デジタル化しなかった場合に失い続けるコスト（非効率な業務に費やしている人件費、機会損失など）を合わせて考えると、やらない方がコストが高いというケースが実は多いんです。

（出典：DXの基礎知識: 具体的なデジタル変革事例と方法論｜山本修一郎, 2020）

投資判断のポイントは「導入費用 vs 効果」だけでなく「現状維持コスト vs 変化後のコスト」の比較です。現状維持にも見えないコストがかかっていることを忘れずに。

SEO対策やデジタルマーケティングにどう投資すべきかという観点では、以下の記事も参考にしてみてください。

→ SEOサービス選びの新基準｜AI対策×伴走支援の価値とは

ここ大事なんですけど、デジタル化って「投資」であって「コスト」じゃないんです。将来の時間とお金を買っていると考えると、判断しやすくなりますよ。

デジタル化を成功させた経営者に共通する3つの習慣

15年やってきて分かったのは、デジタル化をうまく進める経営者には、共通した行動パターンがあるということです。特別なスキルや知識があるわけじゃない。むしろ「習慣」の違いだけで、成果に大きな差が出てくるんですよ。ここでは、実際に変化を生み出している経営者が共通して持っている3つの習慣をお伝えしますね。

1つ目の習慣は「毎週1つだけ試す」という小さな挑戦習慣です。新しいツールや仕組みを、週に1つだけ試してみる。大げさなプロジェクトにしないで、「とりあえず今週は使ってみよう」くらいの軽さで試す。この習慣が身についている経営者は、1年後に振り返ると着実に前に進んでいます。中小企業庁のレポートでも、DXに成功した企業の特徴として「段階的な小規模実証を繰り返している」点が挙げられています。

（出典：中小企業における新興技術ツールとテクノロジーによるデジタル変革｜MRI Bhuiyan他, 2024）

2つ目は「数字で語る習慣」です。「なんとなく便利」「使いやすくなった気がする」という感覚ではなく、「作業時間が週3時間減った」「問い合わせ対応が1日2件に絞られた」という具体的な数字で効果を把握する習慣です。この習慣があると、社内説明も対外的な説明も説得力が増しますし、次の投資判断も迷いにくくなります。

3つ目は「外部のサポートを積極的に使う習慣」です。すべてを自社だけで解決しようとすると、どうしても動きが遅くなります。同じ立場で試行錯誤してきた支援者や、実際の事例を持っているパートナーを早めに活用している経営者は、一人で悩んでいる時間が圧倒的に少ないです。「頼る」ことをためらわないのも、デジタル化を成功させる上での重要な資質だと思います。

（出典：インドネシア中小企業のパフォーマンス向上のためのデジタル変革｜D Prihandono他, 2024）

デジタル化を成功させる経営者に「特別な才能」はいりません。「小さく試す」「数字で測る」「上手に頼る」という3つの習慣を持っているかどうか、それだけの差なんですよね。

私も15年間この仕事をしてきて、結局この3つの習慣が全てだなと思います。特別なことは何もないんです。続けることが大切なんですよね。